Robby memang punya banyak properti. Di Jakarta. Di Bandung. Jogja. Surabaya. Dan tentu juga di Solo.
Nama Robby mulai nge-top saat Indonesia mengambil alih Timor Timur. Waktu itu Benny Moerdani mencari pengusaha yang mau berjuang bersama tentara di Timor Timur.
Yakni agar ada pengusaha yang mau mengirim barang kebutuhan rakyat Timtim. Mulai bahan makan, sandang, sampai kendaraan seperti sepeda. Agar rakyat Timtim bisa hidup lebih baik setelah menjadi warga negara Indonesia.
Persoalannya: kapal pengangkut barang ke Timtim itu pulangnya akan kosong. Itu menjadi mahal. Maka Robby Sumampow diberi hak monopoli kopi hasil bumi Timtim. Untuk mengisi kapal yang kosong menuju Surabaya.
Timtim membuat Robby akrab dengan Jenderal Benny Moerdani. Apalagi saat itu uang operasi untuk militer tidak bisa dipenuhi seluruhnya oleh APBN.
Robby pun menyanggupi tantangan ABRI saat itu. Ada unsur berjudi di situ. Tapi Robby adalah pejudi yang asli. Hobi judinya dikenal luas oleh teman-temannya. Pun sampai Las Vegas.